Чуть больше года назад я писал сатью Бесплатный SSL сертификат для ESXi хоста, в которой я возносил к богам ZeroSSL, но время показало, что и тут припрятана ложка дегтя. В итоге спустя год, при выпуске очередного сертификата я получил сообщение "You have reached the maximum amount of 90-day certificates allowed on the Free Plan." . Ах тыж зара то такая. По началу я игнорировал просроченный сертификат на своем ESXi сервере, а вот когда Web морда перестала нормально открываться в Google Chrome терпение начинало заканчиваться, тут мне на телефоне от Google пришла в рекомендации статья с Habrа, про ACME протокол, в котрой было описано большое существование клиентов (кроме certbot), которые можно использовать для Let's Encrypt и других сервисов поддерживающих этот протокол.
Глаз мой упал на 2 клиента win-acme и Posh-ACME (первый вроде как бинарный, а второй это скрипты на PowerShell), из плюсов это ввсе можно выполнять на Windows, от первого я ожидал GUI, но видимо не судьба, токо консоль.